Klik kimyası ile ftalosiyanIn fonksiyonlu fotokürlenebilir kopolimer sentezi ve polimer dağılmış sıvı kristal film hazırlanması

Abstract

Ftalosiyaninler (Pcs) ilk olarak 1907 yılında Braun ve Tcherniac tarafından yüksek sıcaklıkta ftalimid ve asetik anhidritten o-siyano benzamit sentezlenmesi sırasında yan ürün olarak elde edilmiştir. Tamamen sentetik ürünler olan ftalosiyaninlerin boyar madde ve pigment olarak kullanılmasının yanı sıra enerji dönüşümü, elektrofotografi, optik veri depolanması, gaz sensör, sıvı kristal, lazer teknolojisi için kızıl ötesi boyar madde, fotodinamik terapi ve tek boyutlu metaller gibi pek çok uygulama alanları bulunmaktadır. Son yıllarda üstün özellikler gösteren ileri polimerik malzemelerin sentezi konusunda yoğun çaba harcanmaktadır. Gelişmiş mekanik ve fiziksel özellikleri bir arada bulundurmalarından dolayı fonksiyonel polimerler en çok rağbet edilen ileri malzemelerdendir. Çalışmada, poli(metil metakrilat-ko-2-hidroksietil metakrilat) (PMMA-ko-PHEMA) kopolimeri, atom transfer radikal limerizasyonu (ATRP) ile sentezlenmiştir. Kopolimerin 2-bromoizobütiril bromür ve NaN3 ile muamelesi sonucu azido- fonksiyonlu kopolimer elde edilmiştir. Azido- fonksiyonel kopolimer ile alkinil fonksiyonel asimetrik ftalosiyanin (aZnPc) ve 4-etinil-N,N-dimetil anilin arasındaki çift bakır katalizörü varlığında azid alkin siklokatılma (CuAAC) klik reaksiyonu sonucu N,N-dimetilamino- ve Pc fonksiyonel kopolimer hazırlanmıştır. Ftalosiyanin ve N,N-dimetil amino- fonksiyonlu kopolimer, etilenglikoldimetakrilat çapraz bağlayıcı, benzofenon başlatıcı ve sıvı kristal (8OCB) varlığındaki v fotokürleme işlemi sonucu polimer dağılmış sıvı kristal (PDLC) grupları içeren çapraz bağlı kopolimer elde edilmiştir. Sıvı kristal içeren polimer matris ve sıvı kristalin özellikleri polarize optik mikroskop ile incelenmiştir.

Phthalocyanines was first obtained in 1907 by Braun and Tcherniac, as a by-product of the preparation of o-cyanobenzamide from phthalimide and acetic anhydride at high temperature. Phthalocyanines that are completely synthetic materials are used in energy transfer, electrophtography, optic data collection, gas sensor, liquid crystal, lazer technology, photodynamic therapy, one-dimensional metals as well as dyes and pigments. In recent years, there have been intensive efforts for the synthesis of advanced polymeric materials with superior properties. Due to their advanced mechanical and physical properties, functional polymers are one of the most favorite advanced materials. In this study, poly (methyl methacrylate)-co-poly (2-hydroxyethyl methacrylate) (PMMA-co-PHEMA) copolymer was synthesized by atom transfer radical polymerization (ATRP). Azido- functional copolymer has been obtained after the successive treatment of the copolymer by 2-bromoisobutyrylbromide and NaN3. Then N,N-dimethylamino- and Pc functional copolymer has been prepared via double click reaction between azidofunctional copolymer, asymmetric zinc phthalocyanine (aZnPc) and 4-ethynyl-N,Ndimethylaniline. Cross-linked copolymer containing polymer dispersed liquid crystal groups have been obtained by photo-curing of Pc and N,N-dimethylamino-functional vii copolymer in the presence of ethyleneglycoldimethacrylate as a cross-linker, benzophenone as a photoinitiator, and 8OCB as a liquid crystal. The properties of polymer dispersed liquid crystal (PDLC) and pure liquid crystal were examined using polarized optical microscopy.