Bazı yeni pirazol halkası içeren azo-Schift bazı türevlerinin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin belirlenmesi

Abstract

Bu tez çalışmasında azo grubu ve pirazol halkası içeren amin türevleri [(E)-4-((E)-fenildiazenil)-N3-(4-nitrobenziliden)-1-fenil-1H-pirazol-3,5-diamin] ile, 1:1 molar oranında p-nitrobenzaldehit'in kondenzasyon reaksiyonu sonucunda yeni Schiff bazları sentezlenmiştir. İkinci aşamada başlangıç maddesi olarak (E)-4-(fenil)-1H-pirazol-3,5-diamin türevleri ile p-nitrobenzaldehitin 1:2 molar oranında kondenzasyon reaksiyonu sonucunda yeni Schiff bazları sentezlenmiştir. Bileşiklerin yapıları IR, UV-Vis, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik yöntemleri kullanılarak karakterize edildi. UV-vis spektral verileri farklı polarite ve pH değerlerine sahip Etanol, Kloroform, N,N-dimetilformamid (DMF; pH=2 ve pH=12) kullanılarak elde edildi. Ayrıca, deneysel spektral analizler, b3lyp/cc-pvtz yöntemi kullanılarak Yoğunluk Fonksiyonel Teorisine (DFT) dayalı teorik hesaplamalar ile desteklendi. Yapısal analizler, titreşim frekansları, UV ve NMR hesaplamaları, aynı teorik çalışmalar kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Ayrıca, HOMO-LUMO enerjileri kullanılarak kimyasal sertlik ve elektronegatiflik gibi elektrokimyasal veriler hesaplanmış ve analiz edilmiştir.

In this study, new pyrazole Schiff bases containing azo groups, (E)-4-((E)-phenyldiazenyl)-N3-(4-nitrobenzylidene)-1-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diamine and its series, were synthesized using the condensation reaction between p-nitrobenzaldehyde and (E)-1-phenyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine in the molar ratio of 1:1. In the second step new pyrazole Schiff bases containing azo groups were synthesized using the condensation reaction between p-nitrobenzaldehyde and (E)-4-(phenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine in the molar ratio of 1:2. The compounds were characterized using IR, UV–Vis, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopies. The UV–Vis spectral data were obtained in ethanol, chloroform, N,N-dimethylformamide (DMF), DMF (pH=2) and DMF (pH=12), which have different polarity and pH values. Meanwhile, the experimental spectral analyses were supported by the theoretical calculations based on the density functional theory (DFT) using the B3LYP/cc-pvtz level. Structural analyses, vibrational frequencies, UV, and NMR calculations were performed at the same level of the theory. In addition, via using HOMO-LUMO energies, the electrochemical quantities such as chemical hardness and electronegativity were calculated and analyzed.