Determination of pKa values of some sulfonamides by LC and LC-PDA methods in acetonitrile-water binary mixtures

Abstract

As constantes de dissociação de sete sulfonamidas antibióticas, sulfadiazina, sulfatiazol, sulfamerazina, sulfametazina, sulfamonometoxina, sulfadoxina e sulfametoxazol, foram determinadas em diferentes misturas binárias acetonitrila-água (15, 30, 40, 50% (v/v)) usando cromatografia líquida de fase reversa. Um método usando espectros de absorbância no máximo dos picos cromatográficos previamente obtidos foi também aplicado para determinar os valores de pKa . Este método pode ser aplicado a dados oriundos de equipamentos LC-UV (com detecção por arranjo de diodos, PAD) retendo todas as vantagens dos métodos LC e espectrofotométricos. Correlações lineares foram observadas quando os valores calculados de pKa das sulfonamidas em diferentes misturas de solventes foram comparados com a fração molar da acetonitrila.

The dissociation constants of seven sulfonamide antibiotics, sulfadiazine, sulfathiazole, sulfamerazine, sulfamethazine, sulfamonomethoxine, sulfadoxine and sulfamethoxazole, have been determined in different acetonitrile-water binary mixtures (15, 30, 40, 50% v/v) by means of reversed-phase liquid chromatographic data. Also, a method based on the absorbance spectra at the maximum of chromatographic peaks previously obtained has been applied to determine the pKa values. This method can be applied to data obtained from LC-UV (photodiode array detection (PDA)) instruments and retains all the advantages of LC and spectrophotometric methods. Linear relationships were observed when the calculated pKa values of sulfonamides in different solvent mixtures were plotted against the acetonitrile molar fraction. © 2010 Sociedade Brasileira de Química.