Bor besin destek malzemeleri olarak aminoasit-bor esterleri, sentezi ve yapısal karakterizasyonu

Abstract

Sodyum metal katyonlu bor-aminoasit monoester ve diester bileşikleri sentezlendi. Katı halde sulu çözeltilerinden kristallendirilerek/çöktürülerek kazanımları sağlanan bileşiklerin, elementel analiz, erime noktası tayini, infrared spektroskopisi analizi (FT-IR) ve termal analiz (TGA/DTA) metotları kullanılarak yapıları aydınlatıldı. Bor-ester bileşikleri özellikle komşu cis-diol grupları ihtiva eden ligandlarla şelat yapılı monoester ve diester bileşiklerini oluşturmaktadır. Tez çalışmasında karboksilik asit grubuna sahip aminoasit moleküllerinin bor monoester/diester yapıları sentezlenmeye çalışıldı. Aminoasit ligandının asidik–OH grubu üzerinden, borik asidin–OH grubu ile su eliminasyonu gerçekleşerek birinci bağlanmayı gerçekleşmiştir. Şelat halkasının diğer bağlanması ise karbonil oksijeni üzerindeki elektron çiftlerinden birinin bor atomunun boş "p" orbitaline aktarılması (koordinasyon bağı) ile geçekleşmiştir. Bu elektron aktarımı sonucunda karbonil grubu üzerindeki çift bağ gerçekleşen rezonansa bağlı olarak C=N-H grubu üzerine kaydığı düşünülmüş olup, -NH2 grubunun bir hidrojen atomu ortama verilerek su eliminasyonua katılmaktadır. Bor ester yapıları için karakteristik özellikl olan B-O-C- bağlanması, infrared pikleri ile desteklenirken, yapılan kimyasal bileşim analizi ile de muhtemel yapı formülleri önerilmiştir. Termal analiz eğrilerinden faydalanılarak yapıların hidrat sularının kütlece içeriği hakkında bilgi vermiştir.

Boron-amino acid monoester and diester structures with sodium metal cation were synthesized. Structural properties of molecules obtained by crystallization/precipitation from solid aqueous solutions were tried to be explained by using elemental analysis, melting point determination, infrared spectroscopy analysis (FT-IR), and thermal analysis (TGA/DTA) methods. Boron-ester compounds form chelated monoester and diester compounds, especially with ligands containing adjacent cis-diol groups. In the thesis study, boron monoester/diester structures of amino acid molecules with carboxylic acid groups were tried to be synthesized. The first bonding was achieved by the elimination of water through the acidic –OH group of the amino acid ligand and the –OH group of boric acid. The other bonding of the chelate ring is realized by the transfer of one of the electron pairs on the carbonyl oxygen to the empty "p" orbital of the boron atom (coordination bond). As a result of this electron transfer, it was thought that the C=N-H group shifted on me due to the resonance of the double bond on the carbonyl group. B-O-C- bonding, which is characteristic for boron ester structures, is revealed by infrared peaks, and possible structural formulas are suggested with the chemical composition analysis. By using the thermal analysis curves, an idea about the hydrate waters contained in the structures was obtained, while at the same time, the thermal behavior of the molecules was tried to be determined.