Çolak, NakiKuşçu, Volkan2021-11-012021-11-012019Kuşçu, Volkan. (2019). (E)-2-((sübstitüebenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiindol-1,3(2H)-dion bileşiklerinin sentezi ve yapılarının spektroskopik yöntemlerle aydınlatılması. (Yayınlanmamış Yüksek Lisans Tezi). Hitit Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalıhttps://tez.yok.gov.tr/UlusalTezMerkezi/TezGoster?key=wf-FPgY-5qjHEzEoOgvMs66OkhRi-ZH9jXu8LgaLio4LIdXVFC4-Ov82nbiVsOfrhttps://hdl.handle.net/11491/5973YÖK ID: 656452Bu çalışmada, çıkış maddesi olarak maleik anhidrit'in furan ile etkileştirilmesi sonucu diels-alder tepkimesiyle bisiklo bileşiği sentezlendi. Bu bileşiğin hidrazin hidrat ile etkileşitirilmesi ile N-amino grubu içeren imin bileşiği sentezlendi. Elde edilen N-amino imit bileşiğinin substitue benzaldehit türevleri ile Schiff bazı bileşikleri sentezlendi. Elde edilen bu bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (FT-IR, 1 H, 13 C–APT, HETCOR, NOESY, COSY NMR ve LC-MS) kullanılarak aydınlatıldı.In this study, the bicyclo compounds were synthesized by reaction of maleic anhydride with furan as starting materials. By interacting this compound with hydrazine hydrate, the imine compound containing the N-amino group was synthesized. Schiff base compounds were synthesized with the substituted benzaldehyde derivatives of the obtained N-amino imid compounds. The structures of these compounds were elucidated using spectroscopic methods (FT-IR, 1H, 13C-APT, HETCOR, NOESY, COSY NMR and LC-MS).İÇİNDEKİLER Sayfa ÖZET -- iv ABSTRACT -- v TEŞEKKÜR -- vi İÇİNDEKİLER -- vii ÇİZELGELER DİZİNİ -- xi ŞEKİLLER DİZİNİ -- xii SİMGELER VE KISALTMALAR -- xxii 1. GİRİŞ -- 1 2. GENEL BİLGİLER -- 2 2.1. Siklo Katılma Reaksiyonları -- 2 2.1.1. Diels-Alder yapısı ve genel özellikleri -- 2 2.1.2. Diels-Alder reaksiyonundaki dien ve dienofilin konformasyonu -- 2 2.1.3. Bazı Diels-Alder reaksiyonları -- 3 2.2. Schiff Bazları -- 4 2.2.1. Schiff bazlarının mekanizması -- 5 2.3. Polisiklik Halkalar -- 6 2.4. Yapılan Benzer Çalışmalar -- 6 3. MATERYAL VE YÖNTEM -- 14 3.1. Kullanılan Kimyasallar -- 14 3.2. Kullanılan Cihazlar -- 14 3.3. Deneysel Kısım -- 14 3.3.1. Diels-Alder bileşiklerin sentezlenmesi -- 14 3.3.2. Schiff bazlarının genel sentez yöntemi -- 15 viii Sayfa 3.3.2.1. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-klorobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 16 3.3.2.2. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-klorobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 16 3.3.2.3. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-brombenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 17 3.3.2.4. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-florobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 17 3.3.2.5. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-flurobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 18 3.3.2.6. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 18 3.3.2.7. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 19 3.3.2.8. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-metilbenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 19 3.3.2.9. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 20 3.3.2.10. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-metoksibenziliden)amino)- 3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 20 3.3.2.11. 4-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7ahekzahidro-2H-4,7-epoksiizoindol-2-yl)imino)metil) benzoik asit sentez tepkimesi -- 21 3.3.2.12. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-brombenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 21 ix Sayfa 3.3.2.13. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(benziloksi)benziliden)amino)- 3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 22 3.3.2.14. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(dimetilamin)benziliden)amin)- 3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 22 3.3.2.15. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 23 3.3.2.16. 2-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7aheksahidro-2H-4,7-epoksiizoindol-2-il)imino)metil) benzonitril sentez tepkimesi -- 23 4. ARAŞTIRMA SONUÇLARI -- 24 4.1. (3aR,4R,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahidro-4,7-epoksibenzofuran-1,3-dion Bileşiğinin Yapısının Aydınlatılması -- 24 4.2. (3aR,4R,7S,7aS)-2-amino-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol1,3(2H)-dion Bileşiğinin Yapısını Aydınlatılması -- 30 4.3. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-klorobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H 4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğinin Yapısını Aydınlatılması -- 31 4.4. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-klorobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğinin Yapısını Aydınlatılması -- 37 4.5. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-brombenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 40 4.6. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-florobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 43 4.7. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-florobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 46 4.8. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 49 4.9. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dione Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 52 4.10. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-metilbenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 55 x Sayfa 4.11. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 58 4.12. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-metoksibenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 61 4.13. 4-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7a-hekzahidro-2H-4,7- epoksiizoindol-2-yl)imin)methyl)benzoik asit Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 64 4.14. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-brombenziliden)amin)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 67 4.15. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(benziloksi)benziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 70 4.16. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(dimetilamin)benziliden)amin)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 73 4.17. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 76 4.18. 2-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7a-heksahidro-2H-4,7- epoksiizoindol-2-il)imino)metil)benzonitril Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 79 5. SONUÇ VE YORUM -- 84 KAYNAKLAR -- 85 EKLER -- 89 EK –1. Elde Edilen Bileşiklerinin Tablo Şeklinde Gösterimi -- 89 ÖZGEÇMİŞ -- 91İÇİNDEKİLER Sayfa ÖZET -- iv ABSTRACT -- v TEŞEKKÜR -- vi İÇİNDEKİLER -- vii ÇİZELGELER DİZİNİ -- xi ŞEKİLLER DİZİNİ -- xii SİMGELER VE KISALTMALAR -- xxii 1. GİRİŞ -- 1 2. GENEL BİLGİLER -- 2 2.1. Siklo Katılma Reaksiyonları -- 2 2.1.1. Diels-Alder yapısı ve genel özellikleri -- 2 2.1.2. Diels-Alder reaksiyonundaki dien ve dienofilin konformasyonu -- 2 2.1.3. Bazı Diels-Alder reaksiyonları -- 3 2.2. Schiff Bazları -- 4 2.2.1. Schiff bazlarının mekanizması -- 5 2.3. Polisiklik Halkalar -- 6 2.4. Yapılan Benzer Çalışmalar -- 6 3. MATERYAL VE YÖNTEM -- 14 3.1. Kullanılan Kimyasallar -- 14 3.2. Kullanılan Cihazlar -- 14 3.3. Deneysel Kısım -- 14 3.3.1. Diels-Alder bileşiklerin sentezlenmesi -- 14 3.3.2. Schiff bazlarının genel sentez yöntemi -- 15 viii Sayfa 3.3.2.1. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-klorobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 16 3.3.2.2. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-klorobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 16 3.3.2.3. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-brombenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 17 3.3.2.4. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-florobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 17 3.3.2.5. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-flurobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 18 3.3.2.6. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 18 3.3.2.7. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 19 3.3.2.8. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-metilbenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 19 3.3.2.9. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 20 3.3.2.10. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-metoksibenziliden)amino)- 3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 20 3.3.2.11. 4-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7ahekzahidro-2H-4,7-epoksiizoindol-2-yl)imino)metil) benzoik asit sentez tepkimesi -- 21 3.3.2.12. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-brombenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 21 ix Sayfa 3.3.2.13. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(benziloksi)benziliden)amino)- 3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 22 3.3.2.14. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(dimetilamin)benziliden)amin)- 3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 22 3.3.2.15. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 23 3.3.2.16. 2-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7aheksahidro-2H-4,7-epoksiizoindol-2-il)imino)metil) benzonitril sentez tepkimesi -- 23 4. ARAŞTIRMA SONUÇLARI -- 24 4.1. (3aR,4R,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahidro-4,7-epoksibenzofuran-1,3-dion Bileşiğinin Yapısının Aydınlatılması -- 24 4.2. (3aR,4R,7S,7aS)-2-amino-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol1,3(2H)-dion Bileşiğinin Yapısını Aydınlatılması -- 30 4.3. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-klorobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H 4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğinin Yapısını Aydınlatılması -- 31 4.4. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-klorobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğinin Yapısını Aydınlatılması -- 37 4.5. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-brombenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 40 4.6. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-florobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 43 4.7. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-florobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 46 4.8. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 49 4.9. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dione Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 52 4.10. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-metilbenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 55 x Sayfa 4.11. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 58 4.12. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-metoksibenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 61 4.13. 4-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7a-hekzahidro-2H-4,7- epoksiizoindol-2-yl)imin)methyl)benzoik asit Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 64 4.14. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-brombenziliden)amin)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 67 4.15. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(benziloksi)benziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 70 4.16. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(dimetilamin)benziliden)amin)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 73 4.17. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 76 4.18. 2-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7a-heksahidro-2H-4,7- epoksiizoindol-2-il)imino)metil)benzonitril Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 79 5. SONUÇ VE YORUM -- 84 KAYNAKLAR -- 85 EKLER -- 89 EK –1. Elde Edilen Bileşiklerinin Tablo Şeklinde Gösterimi -- 89 ÖZGEÇMİŞ -- 91trinfo:eu-repo/semantics/openAccessBisikloDiels-alder ReaksiyonuKatılma ReaksiyonuSchiff-bazBicycloDiels-alder ReactionCyclo AdditionSchiff-baseMaster Thesis1114