Bazı geçiş metal katyonlarının anisik asit -nikotinamid/N,N'-dietilnikotinamid/1,10-fenantrolin ligandlarını içeren karışık ligand komplekslerinin sentezi, yapısal karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Yükleniyor...
Dosyalar
Tarih
2025
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Hitit Üniversitesi
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
Anisic acid (p-methoxybenzoic acid) was first synthesized in 1841 by French chemist and scientist Auguste Cahours through the oxidation of anethole (C10H12O). Anethole is an essential oil found as an active ingredient in anise. The anisic acid synthesized by Cahours was purified from anise extract by recrystallization using diluted nitric acid. Anisic acid is also referred to as p-methoxybenzoic acid or sometimes dragonic acid.
Anisic acid is frequently used in the pharmaceutical industry as a raw material for drugs, as a flavoring and preservative in the food industry, as a preservative in the cosmetic industry due to its antimicrobial properties, and in the fragrance and plastic industries.
Moreover, anisic acid, being an important intermediate in organic chemistry, is used as a starting material in various reactions due to its methoxy group and carboxylic acid group. These broad applications make anisic acid an important compound in both industrial chemistry and consumer products.
In this thesis study, a total of 14 mixed-ligand complexes containing Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II) transition metals, along with p-methoxybenzoic acid and the ligands nicotinamide (NA)/N,N-diethylnicotinamide (DENA)/1,10-phenanthroline (PHEN), were synthesized for the first time. The molecular formulas of the synthesized complexes are proposed as follows:
[Mn(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O] (I)
[Co(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O)2].H2O (II)
[Ni(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O)2] (III)
[Cu(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O)] (IV)
[Zn(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O)2] (V)
[Mn(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)2] (VI)
[Co(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)2].2H2O (VII)
[Ni(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)2] (VIII)
[Cu(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)] (IX)
[Zn(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)2].H2O (X)
[Co(C8H7O3)2(C12H8N2)].H2O (XI)
[Ni(C8H7O3)2(C12H8N2)].H2O (XII)
[Cu(C8H7O3)2(C12H8N2)(H2O)].2H2O (XIII)
[Zn(C8H7O3)2(C12H8N2)(H2O)] (XIV)
The structures of the synthesized complexes were analyzed by elemental analysis, FT-IR spectroscopy, single crystal X-ray diffraction diffractometry, magnetic susceptibility and melting point determination methods. Thermal analysis (TGA/DTA/DrTGA) methods were also used for the characterization of thermal decomposition behaviors of the molecules. Finally, the biological activities of the complex molecules whose structures were characterized were investigated in cell culture medium.
Anisik asit (p-metoksibenzoik asit) ilk olarak 1841 yılında Fransız kimyager ve bilim insanı Auguste Cahours tarafından anetolün (C10H12O) oksitlenmesinden sentezlenmiştir. Anetol anasonda etken madde olarak bulunan bir yağdır. Cahours tarafından sentezlenen anisik asit, seyreltilmiş nitrik asitle yeniden kristallendirme yöntemi ile anason özünden saflaştırılmıştır. Anisik asit p-metoksibenzoik asit olarak, ticari olarak da dragonik asit isimleriyle de anılmaktadır. Anisik asit farmasötik endüstride ilaçların ham maddesi olarak, gıda endüstrisinde tatlandırıcı ve koruyucu olarak, kozmetik endüstrisinde antimikrobiyal özelliklerinden dolayı koruyucu bir madde olarak, aroma ve koku endüstrisinde ve plastik endüstrisinde sıklıkla kullanılmaktadır. Ayrıca organik kimyada önemli bir ara madde olan anisik asit, özellikle metoksi grubu ve karboksilik asit içermesi nedeniyle çeşitli reaksiyonlarda başlangıç maddesi olarak kullanılır. Bu geniş kullanım alanları, anisik asidin hem endüstriyel kimyada hem de tüketici ürünlerinde önemli bir bileşik olmasını sağlar. Bu tez çalışması kapsamında, Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) ve Zn(II) geçiş metallerinin p-metoksibenzoik asit ile nikotinamid (NA)/N,N-dietilnikotinamid (DENA)/1,10-fenantrolin (PHEN) ligandlarını içeren karışık ligandlı 14 adet kompleks ilk defa sentezlenmiştir. Sentezlenen komplekslerin molekül formüllerinin aşağıdaki gibi olduğu önerilmektedir: [Mn(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O)] (I) [Co(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O)2].H2O (II) [Ni(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O)2] (III) [Cu(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O)] (IV) [Zn(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O)2] (V) [Mn(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)2] (VI) [Co(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)2].2H2O (VII) [Ni(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)2] (VIII) [Cu(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)] (IX) [Zn(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)2].H2O (X) [Co(C8H7O3)2(C12H8N2)].H2O (XI) [Ni(C8H7O3)2(C12H8N2)].H2O (XII) [Cu(C8H7O3)2(C12H8N2)(H2O)].2H2O (XIII) [Zn(C8H7O3)2(C12H8N2)(H2O)] (XIV) Sentezlenen komplekslerin yapıları elemental analiz, FT-IR spektroskopisi, tek kristal X-ışını kırınımı difraktometresi, manyetik duyarlılık ve erime noktası tayini yöntemleriyle analiz edilmiştir. Moleküllerin termal bozunma davranışlarının karakterizasyonu için de termal analiz (TGA/DTA/DrTGA) metodları kullanılmıştır. Yapıları karakterize edilen kompleks moleküllerin son olarak biyolojik aktiviteleri hücre kültürü ortamında incelenmiştir.
Anisik asit (p-metoksibenzoik asit) ilk olarak 1841 yılında Fransız kimyager ve bilim insanı Auguste Cahours tarafından anetolün (C10H12O) oksitlenmesinden sentezlenmiştir. Anetol anasonda etken madde olarak bulunan bir yağdır. Cahours tarafından sentezlenen anisik asit, seyreltilmiş nitrik asitle yeniden kristallendirme yöntemi ile anason özünden saflaştırılmıştır. Anisik asit p-metoksibenzoik asit olarak, ticari olarak da dragonik asit isimleriyle de anılmaktadır. Anisik asit farmasötik endüstride ilaçların ham maddesi olarak, gıda endüstrisinde tatlandırıcı ve koruyucu olarak, kozmetik endüstrisinde antimikrobiyal özelliklerinden dolayı koruyucu bir madde olarak, aroma ve koku endüstrisinde ve plastik endüstrisinde sıklıkla kullanılmaktadır. Ayrıca organik kimyada önemli bir ara madde olan anisik asit, özellikle metoksi grubu ve karboksilik asit içermesi nedeniyle çeşitli reaksiyonlarda başlangıç maddesi olarak kullanılır. Bu geniş kullanım alanları, anisik asidin hem endüstriyel kimyada hem de tüketici ürünlerinde önemli bir bileşik olmasını sağlar. Bu tez çalışması kapsamında, Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) ve Zn(II) geçiş metallerinin p-metoksibenzoik asit ile nikotinamid (NA)/N,N-dietilnikotinamid (DENA)/1,10-fenantrolin (PHEN) ligandlarını içeren karışık ligandlı 14 adet kompleks ilk defa sentezlenmiştir. Sentezlenen komplekslerin molekül formüllerinin aşağıdaki gibi olduğu önerilmektedir: [Mn(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O)] (I) [Co(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O)2].H2O (II) [Ni(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O)2] (III) [Cu(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O)] (IV) [Zn(C8H7O3)2(C6H6N2O)2(H2O)2] (V) [Mn(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)2] (VI) [Co(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)2].2H2O (VII) [Ni(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)2] (VIII) [Cu(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)] (IX) [Zn(C8H7O3)2(C10H14N2O)2(H2O)2].H2O (X) [Co(C8H7O3)2(C12H8N2)].H2O (XI) [Ni(C8H7O3)2(C12H8N2)].H2O (XII) [Cu(C8H7O3)2(C12H8N2)(H2O)].2H2O (XIII) [Zn(C8H7O3)2(C12H8N2)(H2O)] (XIV) Sentezlenen komplekslerin yapıları elemental analiz, FT-IR spektroskopisi, tek kristal X-ışını kırınımı difraktometresi, manyetik duyarlılık ve erime noktası tayini yöntemleriyle analiz edilmiştir. Moleküllerin termal bozunma davranışlarının karakterizasyonu için de termal analiz (TGA/DTA/DrTGA) metodları kullanılmıştır. Yapıları karakterize edilen kompleks moleküllerin son olarak biyolojik aktiviteleri hücre kültürü ortamında incelenmiştir.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
P-metoksibenzoik asit, P-methoxybenzoic acid
