(E)-2-((sübstitüebenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiindol-1,3(2H)-dion bileşiklerinin sentezi ve yapılarının spektroskopik yöntemlerle aydınlatılması
dc.contributor.advisor | Çolak, Naki | |
dc.contributor.author | Kuşçu, Volkan | |
dc.date.accessioned | 2021-11-01T14:48:02Z | |
dc.date.available | 2021-11-01T14:48:02Z | |
dc.date.issued | 2019 | |
dc.department | Hitit Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı | |
dc.description | YÖK ID: 656452 | |
dc.description.abstract | Bu çalışmada, çıkış maddesi olarak maleik anhidrit'in furan ile etkileştirilmesi sonucu diels-alder tepkimesiyle bisiklo bileşiği sentezlendi. Bu bileşiğin hidrazin hidrat ile etkileşitirilmesi ile N-amino grubu içeren imin bileşiği sentezlendi. Elde edilen N-amino imit bileşiğinin substitue benzaldehit türevleri ile Schiff bazı bileşikleri sentezlendi. Elde edilen bu bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (FT-IR, 1 H, 13 C–APT, HETCOR, NOESY, COSY NMR ve LC-MS) kullanılarak aydınlatıldı. | |
dc.description.abstract | In this study, the bicyclo compounds were synthesized by reaction of maleic anhydride with furan as starting materials. By interacting this compound with hydrazine hydrate, the imine compound containing the N-amino group was synthesized. Schiff base compounds were synthesized with the substituted benzaldehyde derivatives of the obtained N-amino imid compounds. The structures of these compounds were elucidated using spectroscopic methods (FT-IR, 1H, 13C-APT, HETCOR, NOESY, COSY NMR and LC-MS). | |
dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2021-11-01T14:48:02Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2019 | en |
dc.description.tableofcontents | İÇİNDEKİLER Sayfa ÖZET -- iv ABSTRACT -- v TEŞEKKÜR -- vi İÇİNDEKİLER -- vii ÇİZELGELER DİZİNİ -- xi ŞEKİLLER DİZİNİ -- xii SİMGELER VE KISALTMALAR -- xxii 1. GİRİŞ -- 1 2. GENEL BİLGİLER -- 2 2.1. Siklo Katılma Reaksiyonları -- 2 2.1.1. Diels-Alder yapısı ve genel özellikleri -- 2 2.1.2. Diels-Alder reaksiyonundaki dien ve dienofilin konformasyonu -- 2 2.1.3. Bazı Diels-Alder reaksiyonları -- 3 2.2. Schiff Bazları -- 4 2.2.1. Schiff bazlarının mekanizması -- 5 2.3. Polisiklik Halkalar -- 6 2.4. Yapılan Benzer Çalışmalar -- 6 3. MATERYAL VE YÖNTEM -- 14 3.1. Kullanılan Kimyasallar -- 14 3.2. Kullanılan Cihazlar -- 14 3.3. Deneysel Kısım -- 14 3.3.1. Diels-Alder bileşiklerin sentezlenmesi -- 14 3.3.2. Schiff bazlarının genel sentez yöntemi -- 15 viii Sayfa 3.3.2.1. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-klorobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 16 3.3.2.2. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-klorobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 16 3.3.2.3. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-brombenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 17 3.3.2.4. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-florobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 17 3.3.2.5. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-flurobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 18 3.3.2.6. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 18 3.3.2.7. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 19 3.3.2.8. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-metilbenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 19 3.3.2.9. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 20 3.3.2.10. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-metoksibenziliden)amino)- 3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 20 3.3.2.11. 4-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7ahekzahidro-2H-4,7-epoksiizoindol-2-yl)imino)metil) benzoik asit sentez tepkimesi -- 21 3.3.2.12. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-brombenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 21 ix Sayfa 3.3.2.13. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(benziloksi)benziliden)amino)- 3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 22 3.3.2.14. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(dimetilamin)benziliden)amin)- 3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 22 3.3.2.15. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 23 3.3.2.16. 2-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7aheksahidro-2H-4,7-epoksiizoindol-2-il)imino)metil) benzonitril sentez tepkimesi -- 23 4. ARAŞTIRMA SONUÇLARI -- 24 4.1. (3aR,4R,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahidro-4,7-epoksibenzofuran-1,3-dion Bileşiğinin Yapısının Aydınlatılması -- 24 4.2. (3aR,4R,7S,7aS)-2-amino-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol1,3(2H)-dion Bileşiğinin Yapısını Aydınlatılması -- 30 4.3. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-klorobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H 4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğinin Yapısını Aydınlatılması -- 31 4.4. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-klorobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğinin Yapısını Aydınlatılması -- 37 4.5. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-brombenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 40 4.6. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-florobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 43 4.7. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-florobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 46 4.8. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 49 4.9. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dione Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 52 4.10. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-metilbenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 55 x Sayfa 4.11. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 58 4.12. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-metoksibenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 61 4.13. 4-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7a-hekzahidro-2H-4,7- epoksiizoindol-2-yl)imin)methyl)benzoik asit Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 64 4.14. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-brombenziliden)amin)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 67 4.15. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(benziloksi)benziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 70 4.16. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(dimetilamin)benziliden)amin)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 73 4.17. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 76 4.18. 2-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7a-heksahidro-2H-4,7- epoksiizoindol-2-il)imino)metil)benzonitril Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 79 5. SONUÇ VE YORUM -- 84 KAYNAKLAR -- 85 EKLER -- 89 EK –1. Elde Edilen Bileşiklerinin Tablo Şeklinde Gösterimi -- 89 ÖZGEÇMİŞ -- 91 | en_US |
dc.description.tableofcontents | İÇİNDEKİLER Sayfa ÖZET -- iv ABSTRACT -- v TEŞEKKÜR -- vi İÇİNDEKİLER -- vii ÇİZELGELER DİZİNİ -- xi ŞEKİLLER DİZİNİ -- xii SİMGELER VE KISALTMALAR -- xxii 1. GİRİŞ -- 1 2. GENEL BİLGİLER -- 2 2.1. Siklo Katılma Reaksiyonları -- 2 2.1.1. Diels-Alder yapısı ve genel özellikleri -- 2 2.1.2. Diels-Alder reaksiyonundaki dien ve dienofilin konformasyonu -- 2 2.1.3. Bazı Diels-Alder reaksiyonları -- 3 2.2. Schiff Bazları -- 4 2.2.1. Schiff bazlarının mekanizması -- 5 2.3. Polisiklik Halkalar -- 6 2.4. Yapılan Benzer Çalışmalar -- 6 3. MATERYAL VE YÖNTEM -- 14 3.1. Kullanılan Kimyasallar -- 14 3.2. Kullanılan Cihazlar -- 14 3.3. Deneysel Kısım -- 14 3.3.1. Diels-Alder bileşiklerin sentezlenmesi -- 14 3.3.2. Schiff bazlarının genel sentez yöntemi -- 15 viii Sayfa 3.3.2.1. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-klorobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 16 3.3.2.2. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-klorobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 16 3.3.2.3. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-brombenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 17 3.3.2.4. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-florobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 17 3.3.2.5. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-flurobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 18 3.3.2.6. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 18 3.3.2.7. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 19 3.3.2.8. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-metilbenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 19 3.3.2.9. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 20 3.3.2.10. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-metoksibenziliden)amino)- 3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 20 3.3.2.11. 4-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7ahekzahidro-2H-4,7-epoksiizoindol-2-yl)imino)metil) benzoik asit sentez tepkimesi -- 21 3.3.2.12. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-brombenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 21 ix Sayfa 3.3.2.13. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(benziloksi)benziliden)amino)- 3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 22 3.3.2.14. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(dimetilamin)benziliden)amin)- 3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 22 3.3.2.15. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7, 7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion sentez tepkimesi -- 23 3.3.2.16. 2-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7aheksahidro-2H-4,7-epoksiizoindol-2-il)imino)metil) benzonitril sentez tepkimesi -- 23 4. ARAŞTIRMA SONUÇLARI -- 24 4.1. (3aR,4R,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahidro-4,7-epoksibenzofuran-1,3-dion Bileşiğinin Yapısının Aydınlatılması -- 24 4.2. (3aR,4R,7S,7aS)-2-amino-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol1,3(2H)-dion Bileşiğinin Yapısını Aydınlatılması -- 30 4.3. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-klorobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H 4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğinin Yapısını Aydınlatılması -- 31 4.4. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-klorobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğinin Yapısını Aydınlatılması -- 37 4.5. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-brombenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 40 4.6. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-florobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 43 4.7. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-florobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 46 4.8. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 49 4.9. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dione Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 52 4.10. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-metilbenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 55 x Sayfa 4.11. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-hidroksibenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 58 4.12. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-metoksibenziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 61 4.13. 4-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7a-hekzahidro-2H-4,7- epoksiizoindol-2-yl)imin)methyl)benzoik asit Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 64 4.14. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-brombenziliden)amin)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 67 4.15. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(benziloksi)benziliden)amino)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 70 4.16. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-4-(dimetilamin)benziliden)amin)-3a,4,7,7atetrahidro-1H-4,7-epoksiindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 73 4.17. (3aR,4R,7S,7aS)-2-(((E)-2-nitrobenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro1H-4,7-epoksiizoindol-1,3(2H)-dion Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 76 4.18. 2-((E)-(((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7a-heksahidro-2H-4,7- epoksiizoindol-2-il)imino)metil)benzonitril Bileşiğin Yapısının Aydınlatılması -- 79 5. SONUÇ VE YORUM -- 84 KAYNAKLAR -- 85 EKLER -- 89 EK –1. Elde Edilen Bileşiklerinin Tablo Şeklinde Gösterimi -- 89 ÖZGEÇMİŞ -- 91 | |
dc.identifier.citation | Kuşçu, Volkan. (2019). (E)-2-((sübstitüebenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiindol-1,3(2H)-dion bileşiklerinin sentezi ve yapılarının spektroskopik yöntemlerle aydınlatılması. (Yayınlanmamış Yüksek Lisans Tezi). Hitit Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı | |
dc.identifier.endpage | 114 | en_US |
dc.identifier.startpage | 1 | en_US |
dc.identifier.uri | https://tez.yok.gov.tr/UlusalTezMerkezi/TezGoster?key=wf-FPgY-5qjHEzEoOgvMs66OkhRi-ZH9jXu8LgaLio4LIdXVFC4-Ov82nbiVsOfr | |
dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/11491/5973 | |
dc.institutionauthor | Kuşçu, Volkan | |
dc.language.iso | tr | |
dc.publisher | Hitit Üniversitesi | |
dc.relation.publicationcategory | Tez | |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | |
dc.subject | Bisiklo | en_US |
dc.subject | Diels-alder Reaksiyonu | en_US |
dc.subject | Katılma Reaksiyonu | en_US |
dc.subject | Schiff-baz | en_US |
dc.subject | Bicyclo | en_US |
dc.subject | Diels-alder Reaction | en_US |
dc.subject | Cyclo Addition | en_US |
dc.subject | Schiff-base | en_US |
dc.title | (E)-2-((sübstitüebenziliden)amino)-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiindol-1,3(2H)-dion bileşiklerinin sentezi ve yapılarının spektroskopik yöntemlerle aydınlatılması | |
dc.title.alternative | Synthesis of 2-(E)- ((substituebenzylidene)amino)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione and spectroscopic investigation of thei?r structures | en_US |
dc.type | Master Thesis |
Dosyalar
Orijinal paket
1 - 1 / 1
Yükleniyor...
- İsim:
- volkan-kuscu2019.pdf
- Boyut:
- 4.7 MB
- Biçim:
- Adobe Portable Document Format
- Açıklama:
- Tam Metin / Full Text